Wielu uważa Kubę jako ostatni raj nie zadeptany przez turystów. Z tego założenia wyszedł Airbnb, największy na świecie serwis wynajmowania domów i mieszkań między użytkownikami. I postanowił zagospodarować Kubę. Turystyka na wyspie jest ograniczona do wielkich zagłębi hotelowych (Varadero, Caya Santa Maria) i niewielkiej ilości prywatnie wynajmowanych kwater (casas particulares). Osoby które je oferują nie miały do tej pory jak się reklamować, dlatego Airbnb pasowało by tam idealnie. Dzięki globalnemu zasięgowi firmy można by sprawnie połączyć turystów zainteresowanych odwiedzeniem Kuby, ale nie koniecznie spędzeniem tygodnia w hotelu All Inclusive lecz z osobami oferującymi im domy i kwatery. Kolejną zaletą Airbnb jest to, że ludzie wolą jeździć do sprawdzonych miejsc o których mogą przeczytać opinie w sieci, a na Airbnb można wystawiać oceny publikować zdjęcia oraz tworzyć ranking najlepszych miejsc do których chce się jechać.
Dlaczego Airbnb nie weszło an Kubę wcześniej? Powód był prosty – wciąż nie zażegnany konflikt Kuby z USA (nie została rozwiązana na przykład sprawa zajęcia mienia amerykańskiego przez komunistyczny rząd kubański zaraz po rewolucji). Rozwiązanie tego problemu będzie trudne, ale to jedyny sposób na przekonanie innych amerykańskich spółek do inwestowanie i wchodzenia ze swoimi produktami na rynek kubański. W zeszły weekend doszło do historycznego spotkania, przywódcy obu państw Barack Obama i Raul Castro spotkali się pierwszy raz od 56 lat. Ale Airbnb było szybsze. Nie czekało na oficjalne spotkania, wcześniej udało mu się porozumieć z kubańskim rządem. Z powodu przepełnienia hoteli Raul Castro jest zainteresowany zwiększeniem ilości miejsc noclegów dla turystów, wciągając w branżę turystyczną prywatnych właścicieli mieszkań.
Największą przeszkodą w działaniu Airbnb jest ograniczony dostęp do internetu. Używa go tylko 14 proc. Kubańczyków. Dlatego z tysiąca miejsc noclegowych ponad połowę oferuje pięć osób. Nie są oni jednak ich właścicielami. Po prostu pełnią rolę pośredników pomiędzy klientami Airbnb i Kubańczykami, którzy oferują domy na wynajem, ale nie posiadają dostępu do sieci.
